Xantoni

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GLI XANTONI

D’accordo con le ricerche del Dott. David Morton, “gli xantoni sono biologicamente attivi e taxonomicamente limitati. In altre parole, gli xantoni hanno molteplici capacità bioattive come agenti antinfiammatori e antiossidanti, però sono limitate in geografia (principalmente nel Sud est Asiatico) e nelle poche famiglie in cui si trovano.

Tecnicamente gli xantoni sono composti planari con 6 molecole di carbonio in un sistema di anelli insieme che consiste in una struttura molecolare con vari gruppi chimici aggiunti.

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Attualmente esistono 200 xantoni identificati nella natura ed essendo il mangostano uno dei frutti con maggior numero di xantoni (contiene 43 tipi differenti) ottiene grande rilevanza nella nutrizione dell’essere umano.

Gli antiossidanti catalizzano le reazioni chimiche generate per i radicali liberi e si necessitano in altre concentrazioni nel corpo, già che aiutano il buon funzionamento del sistema cardiovascolare, il sistema digestivo, il sistema immunitario, il sistema nervoso e la pelle.

Cos’è un antiossidante? Gli antiossidanti hanno elettroni in eccesso e li cedono per ridurre l’effetto nocivo dei Radica Liberi che danneggiano il nostro organismo.Gli antiossidanti miglioreranno la nostra vita, lo dice il dott. Veronessi nella prefazione del libro: ”Il linguaggio della salute”. Il mangostano contiene 43 Xantoni potete andare sul sito www.pumed.gov e vedere digitando XANTHONES quanti testi scientifici usciranno almeno 1800. ilNell’analogia, una mela rappresenta la cellula e la vitamina C di limone che usiamo allo scopo che la mela non si ossigeni, attua della stessa forma che gli antiossidanti. Un processo ossidativi simile accade in ogni cellula del nostro corpo. Se una persona decide di prendere antiossidanti di misura costante, i benefici si faranno presenti in tutto l’organismo, evitando l’invecchiamento prematuro e migliorando la qualità di vita, soprattutto nell’arrivare alla terza età.

I BENEFICI DEGLI XANTONI SONO

* antibatterici

* antivirus

* antidepressivi

* antinfiammatori


I BENEFICI DEL MANGOSTANO

Il succo del frutto intero del mangostano è uno straordinario complemento alimentare già che inoltre di contenere un importante quantità di antiossidanti, previene malattie della vecchiaia e stress ossidativi, hanno altri fitronutrienti che potenziano i suoi effetti antinfiammatori e antistaminici.

Nella medicina tradizionale asiatica, il mangostano si è usato per il trattamento di:

mangostanojpg

* diarrea

* dissenteria

* infiammazione

* problemi epidermici

* gola

* patologie intestinali

* infezioni

* febbre


GLI XANTONI E LA CHIMICA DELLA GARCINIA MANGOSTANA

La potente attività antiossidante (oltre che antinfiammatoria) legata all’identità specifica del Mangostano è referenziata, oltre che documentata, dalla sua stessa composizione. In particolare nel pericarpo, che come già detto costituisce la principale fonte di estrazione, sono stati identificati e isolati composti unici appartenenti per la maggior parte alla famiglia degli Xantoni.

Per completare il quadro di composizione delle Garcinia mangostana si riporta altresì la presenza di classi già ben consolidate nella bibliografia di settore quali le Catechine e i Polifenoli, Potassio, Calcio, Fosforo, Ferro, Vitamina B1, B2, B6, and C.

Per verificare in dettaglio le proprietà del Mangostano è necessario fare, in via preliminare, una breve analisi sulla natura della classe degli Xantoni contenuti nell’estratto.

La classe degli Xantoni, assimilabile in prima istanza alla famiglia dei polifenoli, derivati dal Benzo-pirone, possiede molteplici proprietà farmacologiche tra le quali quella antiossidante è sicuramente la più interessante (le proprietà della Garcinia mangostana infatti non si esauriscono solo con quella antiossidante ma per esempio, includono anche una cospicua attività antinfiammatoria). Gli Xantoni sono presenti anche in altre specie botaniche come l’Iperico e la Genziana dove modulano l’attività del fitocomplesso secondo le diverse finalità terapeutiche. Nel caso dell’estratto di Mangostano il profilo unico di Xantoni presenti conferisce al fitocomplesso una esclusiva predisposizione a conservare ad un eccellente livello le proprietà antiossidanti; ciò rende il Mangostano altamente competitivo sotto un ampio spettro di categoria.

La secolare tradizione legata a questo frutto presagiva una sicura evoluzione delle sue applicazioni. Già durante gli anni Novanta gli studi intrapresi sulla Garcinia mangostana assunsero un grosso significato a livello scientifico. Infatti risalgono proprio a quel periodo gli studi che hanno portato all’identificazione e all’isolamento delle prime molecole del fitocomplesso 2,3,4:

a-Mangostin (1);

ß-Mangostin (2) ;

γ-Mangostin (3);

Garcinone D (4);

Garcinone A (5);

Oltre a (fig. 6):

Garcinone B (6);

3-Isomangostin (7);

Garcinone C;

Mangostanol (9);

Garcinone E.

Successivamente, ad un secondo livello di analisi, sono stati isolati nell’estratto etanolico anche la 8-Desossigartanina, il Garcimangosone A, B, C, e un benzofenone glucoside, il Garcimangosone D.

Durante la terza fase di studi, è emersa l’eccezionalità del pericarpo del frutto. In fase di prematurazione, quindi in uno stadio di acerbità, sono stati isolate qui tre nuovi xantoni esclusivi del Mangostano: Mangostenolo, Mangostenone A e Mangostenone B, oltre ai già noti xantoni quali la Tovophyllina A e B ed il flavonoide Epicatechina. 

Diversi studi hanno mostrato le proprietà antimicrobiche e antifungine degli XantoniIn particolare l’a-Mangostin e il ß-Mangostin in vitro hanno dato ottimi risultati di attivitàantimicrobica sul Mycobacterium tubercolosis con una MIC di 6.25 µg/ml7, e quando testati su ceppi meticillinaresistente e penicillina-resistenti8 di Staphylococcus aureus, hanno mostrato un’attività antibatterica ad una MIC di 1.57-12.5 µg /ml9.

Inoltre, in uno studio in vitro l’estratto secco di Garcinia mangostana e dei suoi componenti isolati mostrarono una buona attività antifungina inibitoria nei confronti di: Fusarium oxysporum vasinfectum, Alternaria tenuis, Dreschlera oryzae.10

Garcimangosone A

Garcimangosone B

Garcimangosone C

Garcimangosone D

Gartanina

STUDI IN VITRO SULL’ATTIVITA’ ANTIOSSIDANTE

L’attività antiossidante del Mangostano è ampiamente comprovata dai numerosi studi in vitro a cui è stata sottoposta. Più specificatamente, gli studi sono stati convogliati sull’attività degli Xantoni. La convergenza di molteplici risultati ha confermato il valore della composizione del fitocomplesso della Garcinia mangostana.

Gli studi hanno avuto inizio con l’estrazione e l’isolamento dei composti presenti nell’estratto metanolico di Garcinia mangostana. Da qui furono identificati i principali Xantoni dotati di attività antiossidanti: a-Mangostin. Si è poi valutata la capacità antiossidante mediante il metodo del tiocianato ferrico; ciò ha confermato che il γ-Mangostin ha proprietà antiossidanti superiori a quella della Vitamina E e del BHA.11

Ad un ulteriore analisi, l’estratto di Mangostano ha mostrato un prolungamento del lag-time nell’ossidazione metallo dipendente/indipendente sulle LDL in maniera dose dipendente da 5 a 50 µM. I risultati sono stati monitorati con la formazione di dieni coniugati a 234 nm (P<0.001).Mangostina presente a concentrazione di 100 µM inibisce in maniera significativa il consumo di a-Tocoferolo in un sistema ossidativo metallo dipendente su LDL per 75 minuti (P<0.001).

Da questi risultati si conclude che Mangostin agisce come “radical scavenger” su LDL in un sistema in vitro.12 Volendo tuttavia mantenere un raccordo con un’analisi a molti di più immediata interpretazione, si rende utile a questo punto un semplice raffronto tra metodologie a noi più vicine. Si tratta di dati rilevati secondo la metodica del TEST ORAC e riferiti ai più diffusi supporti antiossidanti.

 E’ stata scelta come metodica di riferimento quella del TEST ORAC, sottoponendo all’analisi i più diffusi frutti dotati di proprietà antiossidanti secondo l’ ormai più consolidata tradizione scientifica. Si vuole sottolineare la non casualità della scelta del test di rilevamento di quantificazione di attività antiossidante.

 Com’è, infatti, noto esistono numerosi metodi atti a tale scopo ma si crede che l’Oxygen Radical Absorbance Capacity (ORAC) sia tra i più efficaci e soprattutto che sia in grado di fornire un semplice e accreditato riscontro. Nel test ORACb, l’effetto protettivo degli antiossidanti viene misurato calcolando l’area sottesa alla curva di decadimento della fluorescenza della ficoeritrina registrata nel tempo; successivamente la curva del campione viene comparata a quella del bianco in cui non sono presenti gli antiossidanti13. a Il termine Mangostin identifica genericamente con il fitocomplesso9 b In questo caso la fluorescenza viene misurata durante l’ossidazione della ficoeritrina (una ficobiliproteina contenente un pigmento fotorecettore rosso), indotta dall’AAPH (2,2’-Diazobis (2 Amidinopropane) dihydrocloride), generatore di radicali perossilci. L’ossidazione determina un decadimento dell’emissione fluorescente della proteina; gli antiossidanti, inibendo l’azione dei radicali perossilici, proteggono la proteina che mantiene fluorescenza costante durante un intervallo di tempo denominato Lag-Phase.

Il decadimento della fluorescenza non è lineare nel tempo e le curve di decadimento differiscono in presenza di diversi antiossidanti e con diverse concentrazioni di uno stesso antiossidante. Il Trolox, un analogo solubile della vitamina E, è utilizzato come standard di riferimento e I risultati ORAC sono espresso come µmole Trolox Equivalenti per grammo di sostanza (TE).

Nel grafico e nella tabella sottostanti (fig. 9 e 10) sono riportati i risultati ottenuti dal raffronto delle principali fonti naturali con i dati riferiti allo Xanomax™, Renaissance Herb – USA (un estratto secco di Garcinia mangostana titolato al 10% in mangostin presente in commercio). Immediato è il riscontro che conforta in tutto gli studi in vitro fino ad ora condotti dagli esperti.

E’ risaputo dell’esistenza di innumerevoli piante a cui è stata attribuita un’attività antiossidante. Questo, per lo più, a causa della presenza di componenti chimici quali polifenoli, carotenoidi, vitamine E e C. In questo senso il fitocomplesso derivato dal Mangostano si colloca in una posizione senza pari. Ad esso viene attualmente associata una delle classe di composti ad attività antiossidante fra le più potenti esistenti in natura.

Fig. 8. Tabella relativa ai risultati ottenuti dall’estratto secco di Mangostano standardizzato al 10% e 40% in Mangostin sottoposto al test ORAC *ORAC Hydro riflette il potere antiossidante in ambiente idrosolubile mentre ORAC Lipo in ambiente

Liposolubile. ORAC Total è la somma dei due valori.

Campione ORAC* hydro

(µmole TE/g)

ORAC* lipo

(µmole TE/g)

ORAC total

(µmole TE/g)

XanoMax 10%

(lotto # E-0504-0089)

2.438 1.266 3.704

XanoMax 40%

(lotto # E-0504-5048)

878 3.331 4.209

 

Grafico ORAC: Nel grafico sono riportati i risultati dell’estratto di Mangostano tit. 10% in

mangostin (Xanomax™) confrontato con altre sostanze ad attività antiossidante esistenti in natura

Dati epidemiologici e studi in vitro suggeriscono che alimenti contenenti fitocomplessi con elevate attività

antiossidante hanno grande effetto protettivo nei confronti dei fattori di rischio delle più diffuse malattie

cardiovascolari14,15.

Nel caso del Mangostano siamo ancora in una fase preliminare ma i dati disponibili indicano ampie

possibilità di applicazione terapeutica dell’estratto standardizzato.

 
ATTIVITA’ ANTINFIAMMATORIA e ANTIALLERGICA

Un ulteriore spunto di trattazione è fornito da alcune evidenze legate alla tradizione. Il Mangostano, come già ricordato, veniva usato dalla medicina orientale per la cura di ferite, escoriazioni della pelle, diarrea. Basandosi su tali evidenze alcuni studiosi realizzarono uno studio in vitro su cellule gliali di ratto in cui fu esaminata l’attività del γ-Mangostin, uno degli xantoni presenti nel frutto, sulla cascata dell’acido arachidonico.

Si evidenziò così la capacità del -Mangostin di inibire la COX1 e COX2 in modo concentrazionedipendente, con una IC50 di 0.8 e 2.0 µM rispettivamente16 con un meccanismo d’azione basato sull’inibizione selettiva delle COX in maniera competitiva.

Effetto del -Mangostin sul rilascio delle PGE2 in cellule gliali C6 preincubate con le indicate concentrazioni di -Mangostin e stimolate con A23187 un Ca2+ ionoforo (10 µM). L’inibizione risultò concentrazione dipendente con una IC50 pari a 5 µM.

Anche l’estratto idroalcolico (nello studio17 in questione furono testati quello al 40% V/V Etanolo, al 70%, al 100% V/V e acquoso) sembra possedere interessanti proprietà inibitorie sul rilascio di istamina e la sintesi di prostaglandine E2. Il risultato paragonato con l’estratto acquoso di una pianta molto usata in Giappone come il Rubus suavissimus per il trattamento di allergie, diede risultati positivi di gran lunga superiori per l’estratto con 40% V/V Etanolo, contenente il 10% di a-mangostin e il 12% di -Mangostin 17.

Dopo aver indotto a livello dermico su ratto una reazione allergica con l’antigene DPSA –BSA (secondo il metodo della PCAc modello in vivo di determinazione allergica locale) e somministrando intraperitonealmente Mangostano estratto (40% ETOH, 300 µg/ml) ò che quest’ultimo inibiva più dell’80% il rilascio di istamina (p<>Mangostano evidenziò altresì buone proprietà antinfiammatorie sia se somministrato per via intraperitoneale che orale in ratti con edema indotto da carragenina. Tale attività fu attribuita in particolare a Mangostin, isomangostin, e Mangostin triacetato18. DATI DI TOSSICITA’ In uno studio di tossicità acuta condotto su topi e ratti trattati con estratto secco (etanolico 60% v/v) di pericarpo di Garcinia mangostana standardizzata in Mangostina al 10%, non ha evidenziato segni tossici alla dose 16 g/kg. CONCLUSIONI Come già accennato lo studio relativo alle proprietà farmacologiche del fitocomplesso del Mangostano è ancora in fase preliminare. La mia trattazione vuole essere senza pretesa alcun una breve presentazione di questo frutto ben noto nei paesi tropicali ma ancora poco conosciuto in Europa e in Italia e che studiato da ricercatori di fama internazionale ha dato importanti risultati per il trattamento di problematiche come allergie, infiammazioni, stress ossidativi, couperose. A tal proposito sono in corso sperimentazioni cliniche sull’uomo presso Istituti di Ricerca Nazionali atte a dimostrare in maniera più diretta le sue proprietà. c La reazione PCA (Passive Cutaneous Anaphylaxis) è uno dei modelli più frequentemente utilizzati per valutare il grado antiallergico delle sostanze.


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Articolo della Dott.ssa Carabetta sulla Garcinia Mangostana (PDF)

SITI DA CONSULTARE:

www.pubmed.gov (search-xanthones)

www.ammim.org

www.cancer.org


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